Aflați ce este un izomer trans

Un izomer trans este un izomer Unde grupele funcționale apar pe laturi opuse ale dubla legătură. CIS și izomerii trans sunt în mod obișnuit discutați cu privire la compusi organici, dar apar și în anorganic complexe de coordonare și diazine.
Izomerii trans sunt identificați prin adăugare trans- în fața numelui moleculei. Cuvântul trans provine de la cuvântul latin care înseamnă „peste” sau „din cealaltă parte”.
Exemplu: Izomerul trans al dicloreteenului este scris ca trans-dicloretenă.

Cheltuieli cheie: izomer trans

  • Un izomer trans este unul în care grupurile funcționale apar pe laturile opuse ale unei duble legături. În schimb, grupele funcționale sunt de aceeași parte una cu cealaltă într-un izomer cis.
  • Izomerii Cis și trans prezintă diferite proprietăți chimice și fizice.
  • Izomerii Cis și trans împart aceeași formulă chimică, dar au o geometrie diferită.

Compararea izomerilor Cis și Trans

Celălalt tip de izomer se numește izomer cis. În conformitate cu cis, grupele funcționale sunt ambele de aceeași parte a legăturii duble (adiacente una de cealaltă). Două molecule sunt izomeri dacă conțin exact același număr și tipuri de atomi, doar o dispunere sau rotație diferită în jurul unei legături chimice. Moleculele sunt

instagram viewer
nu izomeri dacă au un număr diferit de atomi sau diferite tipuri de atomi unul de celălalt.

Izomerii trans diferă de izomerii cis în aspect mai mult decât simplu. Proprietățile fizice sunt, de asemenea, afectate de conformație. De exemplu, izomerii trans tind să aibă puncte de topire și puncte de fierbere mai mici decât izomerii cis corespunzători. De asemenea, acestea tind să fie mai puțin dense. Izomerii trans sunt mai puțin polari (mai nepolari) decât izomerii cis, deoarece sarcina este echilibrată pe laturile opuse ale dublei legături. Alcanii trans sunt mai puțin solubili în solvenții inerți decât cianii cis. trans alchene sunt mai simetrice decât alchenele cis.

În timp ce s-ar putea crede că grupurile funcționale s-ar roti liber în jurul unei legături chimice, așa o moleculă ar face comutarea spontană între cis și trans conformații, acest lucru nu este atât de simplu atunci când sunt legături duble implicat. Organizarea electronilor într-o legătură dublă inhibă rotația, astfel încât un izomer tinde să rămână într-o conformație sau alta. Este posibil să se modifice conformația în jurul unei legături duble, dar aceasta necesită energie suficientă pentru a rupe legătura și apoi a o reforma.

Stabilitatea izomerilor trans

În sistemele aciclice, un compus este mai probabil să formeze un izomer trans decât izomerul cis, deoarece este de obicei mai stabil. Acest lucru se datorează faptului că ambele grupuri de funcții pe aceeași parte a unei legături duble poate produce o piedică sterică. Există excepții de la această „regulă”, cum ar fi 1,2-difluoroetilena, 1,2-difluorodiazenul (FN = NF), alte etilene substituite cu halogen și unele etilene substituite cu oxigen. Atunci când conformarea cis este favorizată, fenomenul este denumit „efectul cis”.

Contrastând Cis și Trans cu Syn și Anti

Rotația este mult mai liberă în jurul a o singură legătură. Când rotația are loc în jurul unei singure legături, terminologia corespunzătoare este sin (ca cis) și anti (ca trans), pentru a indica configurația mai puțin permanentă.

Cis / Trans vs E / Z

Configurațiile cis și trans sunt considerate exemple de izomerism geometric sau izomerism configurațional. Cis și trans nu trebuie confundate cu E/Z izomerie. E / Z este o descriere stereochimică absolută folosită numai la referirea la alchene cu legături duble care nu se pot roti sau structuri inelare.

Istorie

Friedrich Woehler a observat primii izomeri în 1827, când a discernat cianatul de argint și fulminatul de argint, au aceeași compoziție chimică, dar au prezentat proprietăți diferite. În 1828, Woehler a descoperit uree și cianatul de amoniu aveau, de asemenea, aceeași compoziție, dar proprietăți diferite. Jöns Jacob Berzelius a introdus termenul izomerie în 1830. Cuvantul izomer provine din limba greacă și înseamnă „parte egală”.

surse

  • Eliel, Ernest L. și Samuel H. Wilen (1994). Stereochimia compușilor organici. Wiley Interscience. pp. 52–53.
  • Kurzer, F. (2000). „Acidul fulminic din istoria chimiei organice”. J. Chem. Educ. 77 (7): 851–857. doi:10.1021 / ed077p851
  • Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Hering, F. Geoffrey (2002). Chimie generală: principii și aplicații moderne (Ediția a VIII-a). Upper Saddle River, N.J: Sala Prentice. p. 91. ISBN 978-0-13-014329-7.
  • Smith, Janice Gorzynski (2010). Chimie generală, organică și biologică (Prima ediție). McGraw-Hill. p. 450. ISBN 978-0-07-302657-2.
  • Whitten K.W., Gailey K.D., Davis R.E. (1992). Chimie generală (Ediția a 4-a). Editura Saunders College. p. 976-977. ISBN 978-0-03-072373-5.