Definiție și exemple de legătură glicozidică

Legăturile glicozidice sunt etichetate în funcție de identitatea atomului de al doilea carbohidrat sau grupul funcțional. Legătura formată între hemiacetal sau hemiketal pe primul carbohidrat și grupa hidroxil pe a doua moleculă este o legătură O-glicozidică. Există, de asemenea, legături N-, S- și C-glicozidice. Legăturile covalente între hemiacetal sau hemiketal la -SR formează tioglicozide. Dacă legătura este la SeR, atunci se formează selenoglicozide. Legăturile la -NR1R2 sunt N-glicozide. Legăturile la -CR1R2R3 se numesc glicozide C.

Termenul aglicon se referă la orice ROH compus din care a fost eliminat un reziduu de carbohidrați, în timp ce reziduul de carbohidrați poate fi denumit glycone. Acești termeni sunt aplicați cel mai frecvent la glicozide naturale.

Orientarea obligațiunii poate fi notată și ea. α- și legături β-glicozidice se bazează pe stereocentrul cel mai îndepărtat de zaharidă C1. O legătură α-glicozidică apare atunci când ambii atomi de carbon au aceeași stereochimie. Legătura gly-glicozidică se formează atunci când cei doi carboni au stereochimie diferită.

instagram viewer
instagram story viewer