Purinele și pirimidinele sunt două tipuri de aromat heterociclic compusi organici. Cu alte cuvinte, sunt structuri inelare (aromatice) care conțin azot, precum și carbon în inele (heterociclic). Atât purinele, cât și pirimidinele sunt similare cu structura chimică a moleculei organice piridină (C5H5N). La rândul său, piridina este legată de benzen (C6H6), cu excepția unuia dintre atomii de carbon este înlocuit cu un atom de azot.
Purinele și pirimidinele sunt molecule importante în chimia organică și biochimie, deoarece stau la baza altor molecule (de ex. cafeină, teobromină, teofilina, tiamina) și pentru că sunt componente cheie ale acizilor nucleici acid dezoxiribonucleic (ADN) și Acid ribonucleic (ARN).
pirimidinele
O pirimidină este un inel organic format din șase atomi: 4 atomi de carbon și 2 atomi de azot. Atomii de azot sunt plasați în pozițiile 1 și 3 în jurul inelului. Atomii sau grupurile atașate acestui inel disting pirimidine, care includ citosina, timina, uracilul, tiamina (vitamina B1), acidul uric și barbituricele. Pirimidinele funcționează în
ADN și ARN, semnalizare celulară, stocare de energie (sub formă de fosfați), reglarea enzimelor, și pentru a face proteine și amidon.purine
O purină conține un inel de pirimidină fuzionat cu un inel imidazol (un inel cu cinci membri cu doi atomi de azot care nu sunt adiacenți). Această structură cu două inele are nouă atomi care formează inelul: 5 atomi de carbon și 4 atomi de azot. Diferite purine se disting prin atomi sau grupuri funcționale atașate inelelor.
Purinele sunt cele mai răspândite molecule heterociclice care conțin azot. Sunt abundente în carne, pește, fasole, mazăre și boabe. Exemple de purine includ cafeina, xantina, hipoxantina, acidul uric, teobromina și baze azotate adenină și guanină. Purinele au aceeași funcție ca pirimidinele din organisme. Ele fac parte din ADN și ARN, semnalizarea celulelor, stocarea energiei și reglarea enzimei. Moleculele sunt utilizate pentru a produce amidon și proteine.
Lipirea dintre purine și pirimidine
În timp ce purinele și pirimidinele includ molecule care sunt active pe cont propriu (ca în medicamente și vitamine), se formează și ele legături de hidrogen între ele pentru a lega cele două fire ale helixului dublu helix și pentru a forma molecule complementare între ADN și ARN. În ADN, purina adenină se leagă de pirimidina timină și purina de guanină se leagă de pirimidină citozină. În ARN, adenina se leagă cu uracilul și guanina încă se leagă cu citosina. Sunt necesare cantități aproximativ egale de purine și pirimidine pentru a forma ADN sau ARN.
Merită menționat că există excepții de la perechile clasice Watson-Crick de bază. Atât în ADN, cât și în ARN, apar alte configurații, cel mai adesea implicând pirimidine metilate. Acestea se numesc „împerechere de vatră”.
Compararea și contrastarea purinelor și pirimidinelor
Ambele purine și pirimidine constau din inele heterociclice. Împreună, cele două seturi de compuși alcătuiesc bazele azotate. Cu toate acestea, există diferențe distincte între molecule. Evident, deoarece purinele constau din două inele mai degrabă decât unul, acestea au o greutate moleculară mai mare. Structura inelară afectează, de asemenea, punctele de topire și solubilitatea compușilor purificați.
Corpul uman sintetizează (anabolism) și descompun (catabolism) moleculele diferit. Produsul final al catabolismului purin este acidul uric, în timp ce produsele finale ale catabolismului pirimidin sunt amoniacul și dioxidul de carbon. Corpul nu face nici cele două molecule în aceeași locație. Purinele sunt sintetizate în principal în ficat, în timp ce o varietate de țesuturi formează pirimidine.
Iată un rezumat al faptelor esențiale despre purine și pirimidine:
| purin | pirimidina | |
| Structura | Inel dublu (unul este pirimidină) | Un singur inel |
| Formula chimica | C5H4N4 | C4H4N2 |
| Bazele azotate | Adenină, guanină | Citozină, uracil, timină |
| utilizări | ADN, ARN, vitamine, medicamente (de exemplu, barbiturici), stocare de energie, sinteză de proteine și amidon, semnalizare celulară, reglare enzimatică | ADN, ARN, medicamente (de exemplu, stimulanți), stocare de energie, sinteză de proteine și amidon, reglare enzimatică, semnalizare celulară |
| Punct de topire | 214 ° C (417 ° F) | 20 până la 22 ° C (68 la 72 ° F) |
| Masă molară | 120,115 g · mol−1 | 80,088 g mol−1 |
| Solubilitate (apă) | 500 g / L | miscibil |
| biosinteza | Ficat | Diferite țesuturi |
| Produs de catabolism | Acid uric | Amoniac și dioxid de carbon |
surse
- Carey, Francis A. (2008). Chimie organica (Ediția a 6-a). Mcgraw Hill. ISBN 0072828374.
- Guyton, Arthur C. (2006). Cartea de fiziologie medicală. Philadelphia, PA: Elsevier. p. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Joule, John A.; Mills, Keith, eds. (2010). Chimie heterociclică (Ediția a 5-a). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Nelson, David L. și Michael M Cox (2008). Principiile biochimiei Lehninger (Ediția a 5-a). W.H. Freeman and Company. p. 272. ISBN 071677108X.
- Soukup, Garrett A. (2003). "Acizii nucleici: proprietăți generale." ELS. Societatea Americană de Cancer. doi:10.1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.