Una dintre reacțiile chimice organice cunoscute omului antic a fost prepararea săpunurilor printr-o reacție numită saponificare. Săpunurile naturale sunt săruri de sodiu sau potasiu ale acizilor grași, obținute inițial prin fierberea unturii sau a altor grăsimi animale împreună cu lejeră sau potasă (hidroxid de potasiu). Hidroliza grăsimilor și uleiurile apar, cedând glicerol și săpun brut.
În fabricarea industrială a săpunului, seci (gras de la animale precum bovine și oi) sau grăsime vegetală este încălzită cu hidroxid de sodiu. După ce reacția de saponificare este completă, se adaugă clorură de sodiu pentru a precipita săpunul. Stratul de apă este extras din partea superioară a amestecului și glicerolul este recuperat folosind vid distilare.
Săpunul brut obținut din reacția de saponificare conține clorură de sodiu, hidroxid de sodiu și glicerol. Aceste impurități sunt îndepărtate prin fierberea curburilor de săpun brut în apă și re-precipitând săpunul cu sare. După ce procesul de purificare se repetă de mai multe ori, săpunul poate fi utilizat ca demachiant industrial ieftin. Se poate adăuga nisip sau ponce pentru a produce un săpun de curățare. Alte tratamente pot duce la rufe, produse cosmetice, lichide și alte săpunuri.
Săpun moale: Săpunul moale se face folosind hidroxid de potasiu (KOH) și nu hidroxid de sodiu. Pe lângă faptul că este mai moale, acest tip de săpun are un punct de topire mai mic. Cele mai multe săpunuri timpurii au fost făcute folosind hidroxid de potasiu obținut din cenușă de lemn și grăsimi animale. Săpunurile moi moderne sunt făcute folosind uleiuri vegetale și alte trigliceride polinesaturate. Aceste săpunuri sunt caracterizate de mai slabe forte intermoleculare între săruri. Ele se dizolvă ușor, dar totuși tind să nu dureze atât de mult.
Săpun de litiu: Trecând în jos tabelul periodic în grupul metalelor alcaline, ar trebui să fie evident săpunul se poate face folosind hidroxid de litiu (LiOH) la fel de ușor ca NaOH sau KOH. Săpunul de litiu este utilizat ca unsoare lubrifiantă. Uneori săpunurile complexe se fac folosind săpunul de litiu și, de asemenea, săpunul de calciu.
Uneori, reacția de saponificare are loc neintenționat. Vopseaua în ulei a intrat în uz deoarece a rezistat testul timpului. Cu toate acestea, de-a lungul timpului reacția de saponificare a dus la deteriorarea multor (dar nu a tuturor) picturilor în ulei realizate în secolele al XV-lea până în secolul XX.
Reacția are loc atunci când sărurile de metale grele, precum cele din plumb roșu, alb de zinc și alb de plumb, reacționează cu acizii grași din ulei. Săpunurile metalice produse prin reacție tind să migreze către suprafața picturii, determinând deformarea suprafeței și producând o decolorare cretă. numită „înflorire” sau „eflorescență”. În timp ce o analiză chimică poate fi în măsură să identifice saponificarea înainte de a deveni evidentă, odată ce procesul începe, nu există vindeca. Singura metodă de restaurare eficientă este retușarea.
Numărul de miligrame de hidroxid de potasiu necesar pentru a saponifica un gram de grăsime este denumit numărul de saponificare, Numărul Koettstorfer sau „seva”. Numărul de saponificare reflectă greutatea moleculară medie a acizilor grași dintr-un compus. Acizii grași cu lanț lung au o valoare de saponificare scăzută, deoarece conțin mai puține grupuri funcționale de acid carboxilic pe moleculă decât acizii grași cu lanț scurt. Valoarea seva este calculată pentru hidroxid de potasiu, deci pentru săpunul obținut folosind hidroxid de sodiu, valoarea sa trebuie împărțită la 1,403, care este raportul dintre greutățile moleculare KOH și NaOH.
Unele uleiuri, grăsimi și ceară sunt considerate a fi nesaponificabile. Acești compuși nu reușesc să formeze săpun atunci când sunt amestecați cu hidroxid de sodiu sau hidroxid de potasiu. Exemple de materiale nesaponificabile includ ceara de albine și uleiul mineral.