Numită după un personaj fictiv, Sadie Hawkins Day sărbătorește inversarea rolului prin sancționarea femeilor de a cere bărbaților la o dată sau chiar să propună căsătorie.
Există o concepție greșită comună că 29 februarie (mai cunoscută sub numele de Leap Day) este Sadie Hawkins Day. Deși nu este cazul, 29 februarie are o semnificație pentru femei datorită unui vechi irlandez tradiție numită Plângerea Sf. Bridget, care le-a acordat femeilor permisiunea de a propune căsătorie în acest sens zi.
Sadie Hawkins Day este înrădăcinată în povestea lui Sadie Hawkins, un personaj creat de Al Capp în banda desenată Li'l Abner. Sadie Descris drept „cel mai omel gal din dealuri”, Sadie nu a putut să obțină o întâlnire; așa că tatăl ei, un cetățean proeminent din orașul Dogpatch, a numit o zi după ea să o ajute pe Sadie să obțină un bărbat. În ziua de Sadie Hawkins, în Dogpatch a avut loc o piesă pentru ca femeile să poată urmări burlacii eligibili din oraș.
Potrivit site-ului Li'l Abner, Sadie Hawkins Day este o dată nespecificată în noiembrie pe care Al Capp a observat-o în benzile desenate timp de patru decenii.