Aminoacizi (cu excepția glicină) au un atom de carbon chiral adiacent grupa carboxil (CO2). Acest centru chiral permite stereoizomerismul. Aminoacizii formează doi stereoizomeri care sunt imagini în oglindă unul cu celălalt. Structurile nu sunt suprapuse una pe cealaltă, la fel ca mâinile stânga și dreapta. Aceste imagini oglindă sunt denumite enantiomeri.
Convenții de denumire D / L și R / S pentru chiralitatea aminoacizilor
Există două sisteme importante de nomenclatură pentru enantiomeri. Sistemul D / L se bazează pe activitatea optică și se referă la cuvintele latine prielnic de drept și laevus pentru stânga, care reflectă stânga și dreapta structurilor chimice. Un aminoacid cu configurația dexterului (dextrorotar) ar fi numit cu un prefix (+) sau D, cum ar fi (+) - serină sau D-serină. Un aminoacid având configurația laevus (levorotar) ar fi prefațat cu o (-) sau L, cum ar fi (-) - serină sau L-serină.
Iată pașii pentru a determina dacă un aminoacid este enantiomerul D sau L:
- Desenați molecula ca o proiecție Fischer cu grupul de acid carboxilic pe lanțul superior și lateral pe partea inferioară. (The grup aminic nu va fi în partea de sus sau de jos.)
- Dacă grupa amină este localizată în partea dreaptă a lanțului de carbon, compusul este D. Dacă grupa amină este pe partea stângă, molecula este L.
- Dacă doriți să atrageți enantiomerul unui aminoacid dat, pur și simplu desenați imaginea sa în oglindă.
Notarea R / S este similară, unde R înseamnă latină rectus (corect, propriu sau drept) și S înseamnă latină sinistru (stânga). Numirea R / S respectă regulile Cahn-Ingold-Prelog:
- Localizați centrul chiral sau stereogenic.
- Alocați prioritate fiecărui grup în funcție de numărul atomic al atomului atașat la centru, unde 1 = înalt și 4 = scăzut.
- Determinați direcția de prioritate pentru celelalte trei grupuri, în ordine de prioritate mare până la mică (1 până la 3).
- Dacă comanda este în sensul acelor de ceasornic, atunci centrul este R. Dacă comanda este în sens invers acelor de ceasornic, atunci centrul este S.
Deși cea mai mare parte a chimiei a trecut la designatorii (S) și (R) pentru stereochimia absolută a enantiomerilor, aminoacizii sunt numiți cel mai frecvent folosind sistemul (L) și (D).
Izomerismul aminoacizilor naturali
Toți aminoacizii găsiți în proteine apar în configurația L despre atomul de carbon chiral. Excepția este glicina, deoarece are doi atomi de hidrogen la carbonul alfa, care nu se pot distinge unul de celălalt decât prin etichetarea radioizotopului.
D-aminoacizii nu se găsesc în mod natural în proteine și nu sunt implicați în căile metabolice ale organismelor eucariote, deși sunt importante în structura și metabolismul bacteriilor. De exemplu, acidul D-glutamic și D-alanina sunt componente structurale ale anumitor pereți celulari bacterieni. Se crede că D-serină ar putea acționa ca un neurotransmițător cerebral. D-aminoacizi, acolo unde există în natură, sunt produși prin modificări post-translaționale ale proteinei.
În ceea ce privește nomenclatura (S) și (R), aproape toți aminoacizii din proteine sunt (S) la carbonul alfa. Cisteina este (R) și glicina nu este chirală. Motivul pentru care cisteina este diferită este faptul că are un atom de sulf în a doua poziție a lanțului lateral, care are un număr atomic mai mare decât cel al grupurilor de la primul carbon. După convenția de denumire, aceasta face ca molecula (R) și nu (S).