Din perspectiva secolului XXI, cele mai grave înfrângeri militare ale Romei Antice trebuie să includă cele care au schimbat calea și progresul puternic Imperiu Roman. Din punct de vedere al istoriei antice, acestea includ și cele pe care romanii înșiși le-au ținut până la generațiile ulterioare drept povești de precauție, precum și cele care le-au făcut mai puternice. În această categorie, istoricii romani au inclus povești despre pierderile făcute cel mai dureros de numărul masiv de morți și capturi, dar și de eșecurile militare umilitoare.
Bătălia de la Allia (cunoscută și sub denumirea de dezastru galic) a fost raportată în Livia. În timp ce se aflau la Clusium, trimișii romani au luat armele, încălcând o lege consacrată a națiunilor. În ceea ce Livia considera un război drept, Galii s-a răzbunat și a jefuit orașul pustiu din Roma, înstrăinând mica garnizoană de pe Capitolină și cerând o răscumpărare mare în aur.
În timp ce Romanii și Galii negociau răscumpărarea, Marcus Furius Camillus se întoarse cu o armată și a eliminat Galii, dar pierderea (temporară) a Romei aruncă o umbră asupra relațiilor romano-galice pentru următorii 400 ani.
Raportată și în Livia, bătălia de la Forks Caudine a fost o înfrângere cea mai umilitoare. Consulele romane Veturius Calvinus și Postumius Albinus au decis să invadeze Samnium în 321 î.Hr., dar au planificat prost, alegând ruta greșită. Drumul a trecut printr-o trecere îngustă între Caudium și Calatia, unde generalul samnit Gavius Pontius i-a prins pe romani, forțându-i să se predea.
În ordinea rangului, fiecare om din Armata romană a fost supus sistematic unui ritual umilitor, obligat să „treacă sub jug” (passum sub iugum în latină), timp în care au fost dezbrăcați și au trebuit să treacă sub un jug format din sulițe. Deși puțini au fost uciși, a fost un dezastru notabil și vizibil, ceea ce a dus la o predare umilitoare și la un tratat de pace.
De-a lungul anilor săi de campanii în peninsula italiană, liderul forțelor militare la Cartagina Hannibal a provocat înfrângerea zdrobitoare după înfrângerea zdrobitoare asupra forțelor romane. În timp ce nu a marcat niciodată la Roma (privit ca o eroare tactică din partea sa), Hannibal a câștigat bătălia de la Cannae, în care a luptat și a învins cea mai mare armată de câmp a Romei.
Potrivit scriitorilor precum Polybius, Livia și Plutarh, forțele mai mici ale lui Hannibal au ucis între 50.000 până la 70.000 de oameni și au capturat 10.000. Pierderea a obligat Roma să regândească complet fiecare aspect al tacticii sale militare. Fără Cannae, nu ar fi existat niciodată Legiunile Romane.
Cimbri și teutoni au fost triburi germanice care și-au mutat bazele între mai multe văi din Galia. Au trimis emisari la Senat la Roma solicitând teren de-a lungul Rinului, cerere care a fost respinsă. În 105 î.e.n., o armată din Cimbri s-a mutat pe malul estic al Rhôneului către Aruasio, cel mai îndepărtat avanpost roman din Galia.
La Arausio, consulul Cn. Mallius Maximus și proconsul Q. Servilius Caepio avea o armată de aproximativ 80.000, iar pe 6 octombrie 105 î.Hr., au avut loc două angajamente separate. Caepio a fost forțat să se întoarcă la Rhone și unii dintre soldații săi au fost nevoiți să înoate în armură completă pentru a scăpa. Livia citează afirmația analistului Valerius Antias că 80.000 de soldați și 40.000 de slujitori și adepți ai taberei au fost uciși, deși aceasta este probabil o exagerare.
În anii 54-54 î.Hr., d Triumvir Marcus Licinius Crassus lasă o invazie nesăbuită și neprovocată a Parthiei (Turcia modernă). Regii parțieni au mers la lungimi considerabile pentru a evita un conflict, dar problemele politice din statul roman au impus problema. Roma a fost condusă de trei dinasti concurente, Crassus, Pompei și Cezarși toți au fost aplecați pe cucerirea străină și gloria militară.
La Carrhae, forțele romane au fost zdrobite, iar Crassus a fost ucis. Odată cu moartea lui Crassus, o confruntare finală dintre Cezar și Pompei a devenit inevitabilă. Nu traversarea Rubiconului a fost mormântul morții Republicii, ci moartea lui Crassus la Carrhae.
În Pădurea Teutoburg, trei legiuni aflate sub guvernatorul Germaniei Publius Quinctilius Varus și cuiburile lor civile au fost ambuscadate și șterse practic de presupusul prietenos Cherusci condus de Arminius. Varus a fost arogant și crud și a urmărit impozitarea grea pe triburile germanice.
S-a raportat că pierderile totale romane sunt cuprinse între 10.000 și 20.000, dar dezastrul a însemnat că granița s-a extins pe Rin, mai degrabă decât Elba, așa cum a fost planificat. Această înfrângere a marcat sfârșitul oricărei speranțe de extindere romană peste Rin.
În anul 376 î.Hr., goții au cerut Roma pentru a le permite să traverseze Dunărea pentru a scăpa de privațiunile lui Atilla Hun. Valens, cu sediul la Antiohia, a văzut o oportunitate de a câștiga noi venituri și trupe rezistente. A fost de acord cu mutarea și 200.000 de oameni s-au mutat peste râu în Imperiu.
Totuși, migrația masivă a dus la o serie de conflicte între poporul german înfometat și o administrație romană care nu i-ar hrăni sau dispersa pe acești oameni. La 9 august 378 î.Hr., o armată de goți condusă de Fritigern s-a ridicat și i-a atacat pe romani. Valens a fost ucis, iar armata sa a pierdut în fața coloniștilor. Două treimi din armata estică au fost ucise. Ammianus Marcellinus a numit-o „începutul relelor pentru imperiul roman de atunci și ulterior”.
Până în secolul V e.n., Imperiul Roman era în plină decădere. Regele vizigot și Alaric barbar a fost regizor și a negociat să-l instaleze pe unul dintre ai săi, Priscus Attalus, ca împărat. Romanii au refuzat să-l cazeze, iar el a atacat Roma la 24 august 410 e.n.
Un atac asupra Romei a fost în mod simbolic grav, motiv pentru care Alaric a jefuit orașul, dar Roma nu mai era centrală din punct de vedere politic, iar prădarea nu a fost o mare înfrângere militară romană.