timină este unul dintre baze azotate folosit pentru a construi acizi nucleici. Alături de citozină, este una dintre cele două pirimidină baze găsite în DNA. În ARN, este de obicei înlocuit cu uracil, dar ARN-ul de transfer (ARNt) conține urme de timină.
Date chimice: timină
- Nume IUPAC: 5-metilpirimidin-2,4 (1H,3H) -dionă
- Alte nume: Timină, 5-metiluracil
- Numar CAS: 65-71-4
- Formula chimica: C5H6N2O2
- Masă molară: 126.115 g / mol
- Densitate: 1.223 g / cm3
- Aspect: pudră albă
- Solubilitate in apa: miscibil
- Punct de topire: 316 până la 317 ° C (601 la 603 ° F; 589 - 590 K)
- Punct de fierbere: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (se descompune)
- pKa (Aciditate): 9.7
- Siguranță: Praful poate irita ochii și mucoasele
Timina este de asemenea numită 5-metiluracil sau poate fi reprezentată prin majusculă „T” sau prin abrevierea sa cu trei litere, Thy. Albrecht Kossel și Albert Neumann în 1893, molecula își ia numele de la izolarea inițială de glandele timusului de vițel. Timina se găsește atât în celulele procariote, cât și în cele eucariote, dar nu apare la virusurile ARN.
Cheltuieli cheie: timină
- Timina este una dintre cele cinci baze utilizate pentru a construi acizi nucleici.
- Este, de asemenea, cunoscut sub numele de 5-metiluracil sau de abrevierile T sau Thy.
- Timina se găsește în ADN, unde se împerechează cu adenina prin două legături de hidrogen. În ARN, timina este înlocuită cu uracil.
- Expunerea la lumină ultravioletă determină o mutație comună a ADN-ului în care două molecule de timină adiacente formează un dimer. În timp ce corpul are procese de reparație naturală pentru a corecta mutația, dimerii nereparati pot duce la melanom.
Structura chimică
Formula chimică a timinei este C5H6N2O2. Formează un inel heterociclic cu șase membri. Un compus heterociclic conține atomi în afară de carbon în inel. În timină, inelul conține atomi de azot în pozițiile 1 și 3. Ca și alte purine și pirimidine, timina este aromat. Adică, inelul său include legături chimice nesaturate sau perechi singulare. Timina se combină cu zahărul dezoxiriboză pentru a forma timidină. Timidina poate fi fosforilată cu până la trei grupe de acid fosforic pentru a forma dezoximetimidină monofosfat (dDMP), deoxitimidină difosfat (dTDP) și dezoximetimidină trifosfat (dTTP). În ADN, timina formează două legături de hidrogen cu adenina. Fosfatul nucleotidelor formează coloana vertebrală a dublei helice a ADN-ului, în timp ce legăturile de hidrogen dintre bazele trec prin centrul helixului și stabilizează molecula.
Mutație și cancer
În prezența lumină ultravioletă, două molecule de timină adiacente mută adesea pentru a forma un dimer de timină. Un dimer agită molecula de ADN, afectând funcția sa, plus că dimerul nu poate fi transcris (replicat) sau tradus corect (utilizat ca șablon pentru a face aminoacizi). Într-o singură celulă de piele, până la expunerea la soare se pot forma până la 50 sau 100 de dimeri. Leziunile necorectate sunt principala cauză a melanomului la om. Cu toate acestea, majoritatea dimerilor sunt fixați prin repararea exciziei nucleotidelor sau prin reactivarea fotolizei.
În timp ce dimerii timinei pot duce la cancer, timina poate fi, de asemenea, utilizată ca țintă pentru tratamentele împotriva cancerului. Introducerea analogului metabolic 5-fluorouracil (5-FU) substituie 5-FU pentru timină și previne celulele canceroase să reproducă ADN-ul și să se împartă.
În Univers
În 2015, cercetătorii de la Laboratorul Ames au format cu succes timina, uracilul și citozina în condiții de laborator care simulează spațiul exterior folosind pirimidine ca material sursă. Pirimidinele apar în mod natural la meteoriți și se crede că sunt formate în nori de gaz și stele uriașe roșii. Timina nu a fost detectată la meteoriți, probabil pentru că este oxidată de peroxid de hidrogen. Cu toate acestea, sinteza laboratorului demonstrează că blocurile de ADN pot fi transportate pe planete de către meteoriți.
surse
- Friedberg. Errol C. (23 ianuarie 2003). „Repararea ADN-ului și repararea”. Natură. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). „Studiul teoretic al efectului radiației asupra timinei.” Journal of Molecular Structure-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (Pe timină, un produs de clivaj al acidului nucleic). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3 martie 2015). "NASA Ames reproduce blocurile de viață în laborator"NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). Studii DFT privind abilitățile de împerechere ale perechii de bază de adenină-timină cu un electron redus sau oxidat. Chimie fizică Chimie fizică 4(21): 5353-5358.