A monozaharidă sau zahar simplu este un carbohidrați nu se poate hidrolizată în carbohidrați mai mici. Ca toate glucidele, un monosacharid este format din trei elemente chimice: carbon, hidrogen și oxigen. Este cel mai simplu tip de moleculă de carbohidrați și servește adesea ca bază pentru formarea moleculelor mai complexe.
Monozaharidele includ aldoze, cetoze și derivații lor. Formula chimică generală pentru un monosacharid este CnH2nOnsau (CH2O)n. Exemple de monosacharide includ cele mai frecvente trei forme: glucoză (dextroză), fructoză (levuloză) și galactoză.
Cheltuieli cheie: Monosacharide
- Monozaharidele sunt cele mai mici molecule de carbohidrați. Acestea nu pot fi defalcate în carbohidrați mai simpli, așa că se mai numesc și zaharuri simple.
- Exemple de monosacharide includ glucoză, fructoză, riboză, xiloză și manoză.
- Cele două funcții principale ale monosacharidelor din organism sunt stocarea de energie și ca blocuri de construcție ale zaharurilor mai complexe care sunt utilizate ca elemente structurale.
- Monozaharidele sunt solide cristaline care sunt solubile în apă și au de obicei un gust dulce.
Proprietăți
În formă pură, monosacharidele sunt cristaline, solubile în apă, incolore solide. Monosacharidele au o aromă dulce, deoarece orientarea grupului OH interacționează cu receptorul gustului de pe limbă care detectează dulceața. Prin intermediul unei reacții de deshidratare, două monosacharide pot forma o dizaharid, trei până la zece pot forma o oligozaharidă, iar mai mult de zece pot forma o polizaharid.
funcţii
Monozaharidele servesc două funcții principale în cadrul unei celule. Sunt folosite pentru stocarea și producerea de energie. Glucoza este o moleculă de energie deosebit de importantă. Energia este eliberată atunci când legăturile sale chimice sunt rupte. Monozaharidele sunt, de asemenea, utilizate ca blocuri de construcție pentru a forma zaharuri mai complexe, care sunt elemente structurale importante.
Structura și Nomenclatura
Formula chimică (CH2O)n indică faptul că un monosacharid este un hidrat de carbon. Cu toate acestea, formula chimică nu indică plasarea atomului de carbon în moleculă sau chiralitatea zahărului. Monozaharidele sunt clasificate în funcție de câți atomi de carbon conțin, de plasarea grupării carbonil și de stereochimia lor.
n în formula chimică indică numărul de atomi de carbon dintr-o monosacharidă. Fiecare zahăr simplu conține trei sau mai mulți atomi de carbon. Acestea sunt clasificate după numărul de atomi de carbon: triose (3), tetroză (4), pentoză (5), hexoză (6) și heptoză (7). Rețineți că toate aceste clase sunt denumite cu finalul -ose, indicând că sunt carbohidrați. Gliceraldehida este un zahăr trios. Eritroza și treza sunt exemple de zaharuri tetrose. Riboza și xiloza sunt exemple de zaharuri pentoase. Cele mai abundente zaharuri simple sunt zaharurile cu hexoză. Acestea includ glucoza, fructoza, manoza și galactoza. Sedoheptuloza și mannoheptuloza sunt exemple de monozaharide heptoase.
Aldozele au mai mult de unul grupa hidroxil (-OH) și o grupare carbonil (C = O) la carbonul terminal, în timp ce cetozele au grupa hidroxil și gruparea carbonil atașată la cel de-al doilea atom de carbon.
Sistemele de clasificare pot fi combinate pentru a descrie un zahăr simplu. De exemplu, glucoza este o aldohexoză, în timp ce riboza este o cetohexoză.
Liniar vs. Ciclic
Monozaharidele pot exista sub formă de molecule cu lanț drept (aciclic) sau ca inele (ciclice). Grupa cetonă sau aldehidă a unei molecule drepte poate reacționa reversibil cu o grupare hidroxil pe un alt carbon pentru a forma un inel heterociclic. În inel, un atom de oxigen puntează doi atomi de carbon. Inelele formate din cinci atomi sunt numite zaharuri furanoză, în timp ce cele care constau din șase atomi sunt forma piranoză. În natură, formele de lanț drept, furanoză și piranoză există în echilibru. Apelarea la o moleculă „glucoză” s-ar putea referi la glucoză cu lanț drept, glucofuranoză, glucopirană sau la un amestec de forme.
Stereochimie
Monozaharidele prezintă stereochimie. Fiecare zahăr simplu poate fi fie în forma D- (dextro), fie în L- (levo). Formele D și L sunt imagini în oglindă reciproc. Monozaharidele naturale sunt sub formă D, în timp ce monosacharidele produse sintetic sunt de obicei sub formă L.
Monozaharidele ciclice prezintă, de asemenea, stereochimie. Grupul -OH care înlocuiește oxigenul din grupa carbonil poate fi într-una din cele două poziții (obișnuit desenat deasupra sau sub inel). Izomerii sunt indicați folosind prefixele α- și β-.
surse
- Fearon, W.F. (1949). Introducere în biochimie (Ediția a 2-a). Londra: Heinemann. ISBN 9781483225395.
- IUPAC (1997) Compendiu de terminologie chimică (Ediția a 2-a). Compilat de A. D. McNaught și A. Wilkinson. Blackwell Publicatii stiintifice. Oxford. doi: 10.1351 / carte de aur. M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
- McMurry, John. (2008). Chimie organica (Ediția a 7-a). Belmont, CA: Thomson Brooks / Cole.
- Pigman, W.; Horton, D. (1972). "Capitolul 1: Stereochimia monosacaridelor". În Pigman și Horton (ed.). Carbohidrații: Chimie și Biochimie Vol 1A (Ediția a 2-a). San Diego: Presă academică. ISBN 9780323138338.
- Solomon, E.P.; Berg, L.R.; Martin, D.W. (2004). Biologie. Cengage Learning. ISBN 978-0534278281.