Roberts era un ofițer la bordul navei sclave Prinţesă în 1719, când nava sa a fost capturată de pirați sub galezul Howell Davis. Poate pentru că Roberts era și el galez, el a fost unul dintre o mână de bărbați care au fost nevoiți să se alăture piraților.
Din toate conturile, Roberts nu a dorit să se alăture piraților, dar nu a avut de ales.
Pentru un tip care nu voia să fie un pirat, s-a dovedit a fi unul destul de bun. În curând a câștigat respectul majorității colegilor de navă, iar când Davis a fost ucis la doar șase săptămâni după ce Roberts s-a alăturat echipajului, Roberts a fost numit căpitan.
A îmbrățișat rolul, spunând că, dacă ar trebui să fie pirat, era mai bine să fie căpitan. Prima sa poruncă a fost să atace orașul în care Davis fusese ucis, să se răzbune pe fostul său căpitan.
Cel mai mare scor al lui Roberts a venit atunci când s-a întâmplat cu o flotă de comori portugheze ancorată în largul Braziliei. Pretinzând că face parte din convoi, a intrat în golf și a luat în tăcere una dintre nave. L-a întrebat pe stăpân care navă avea cel mai mult jaf.
Apoi a urcat spre acea navă, a atacat-o și a urcat-o înainte ca cineva să știe ce se întâmplă. În momentul în care escorta convoiului - doi masivi portughezi de război - s-a prins, Roberts navighea departe în propria navă și nava comoară pe care tocmai o luase. A fost o mișcare grea și a dat rezultate.
Roberts a fost responsabil în mod indirect de a începe cariera altor căpitani pirați. La scurt timp după ce a capturat nava comoară portugheză, unul dintre căpitanii săi, Walter Kennedy, s-a deplasat cu el, înfuriându-l pe Roberts și începând o scurtă carieră de pirați.
Aproximativ doi ani mai târziu, Thomas Anstis a fost convins de membrii echipajului nemulțumiți să plece și pe cont propriu. Cu o ocazie, două nave plin de pirați ar fi căutat-o, căutând sfaturi. Roberts le-a plăcut și le-a dat sfaturi și arme.
Se știe că Roberts a folosit cel puțin patru steaguri diferite. Cel de obicei asociat cu el era negru cu un schelet alb și un pirat, ținând o sticlă de oră între ei. Un alt steag a arătat un pirat care stă pe două cranii. Mai jos s-a scris ABH și AMH, în fața „A Barbadian Head” și „A Martinico's Head”.
Roberts ura ura Martinica și Barbados, întrucât trimiseră nave să-l prindă. În timpul bătăliei sale finale, steagul său avea un schelet și un bărbat care ținea o sabie în flăcări. Când a navigat în Africa, avea un steag negru cu un schelet alb. Scheletul ținea cruciulițe într-o mână și o sticlă în cealaltă. Lângă schelet erau o suliță și trei picături roșii de sânge.
În 1721, Roberts a capturat fregata masivă Onslow. El i-a schimbat numele în Royal Fortune (el a numit majoritatea corăbiilor sale același lucru) și a montat 40 de tunuri pe ea.
Noul Royal Fortune era o navă pirată aproape invincibilă și, la vremea respectivă, doar un vas maritim bine înarmat putea spera să stea împotriva ei. Royal Fortune a fost la fel de impresionant ca o navă pirată ca a lui Sam Bellamy Whydah sau ale lui Blackbeard Răzbunarea reginei Anne.
În cei trei ani între 1719 și 1722, Roberts a capturat și jefuit peste 400 de nave, terorizând transporturile de comercianți din Newfoundland către Brazilia și Caraibe și coasta africană. Niciun alt pirat de vârsta sa nu se apropie de numărul de nave capturate.
A avut succes în parte pentru că s-a gândit mare, comandând de regulă o flotă de oriunde de la două până la patru nave de pirați care ar putea înconjura și prinde victime.
În ianuarie 1722, Roberts a capturat Porc spinos, A nava de sclavi găsise la ancoră. Căpitanul navei se afla pe țărm, așa că Roberts i-a trimis un mesaj, amenințând că va arde nava dacă nu se plătește răscumpărarea.
Căpitanul a refuzat, așa că Roberts a ars Porcupinul cu vreo 80 de sclavi încă agățați la bord. Interesant este că porecla lui „Black Bart” este atribuită nu cruzimii sale, ci părului său întunecat și tenului.
Roberts a fost dur și s-a luptat până la sfârșit. În februarie 1722, A inghiti, un Royal Navy Man of War, se închidea pe Fort Royal, după ce a capturat deja Mare Ranger, o altă dintre navele lui Roberts.
Roberts ar fi putut candida pentru asta, dar a decis să stea și să lupte. Totuși, Roberts a fost ucis în prima parte, cu gâtul sfâșiat de unul dintre cei doi A inghitiTunurile. Oamenii lui i-au urmat ordinea în picioare și i-au aruncat corpul peste bord. Fără lider, pirații s-au predat curând; majoritatea au fost în cele din urmă spânzurate.
În filmul „The Princess Bride”, personajul „Dread Pirate Roberts” face referire la el. Roberts a fost subiectul mai multor filme și cărți.