În secolul 19, New York City a devenit cel mai mare oraș al Americii, precum și o metropolă fascinantă. Personaje precum Washington Irving, Phineas T. Barnum, Cornelius Vanderbilt, și Ioan Iacob Astor și-au făcut numele în New York. Și în ciuda loviturilor asupra orașului, cum ar fi Cinci puncte mahala sau notoriosele revolte din 1863, orașul a crescut și a prosperat.
Într-o noapte friguroasă de decembrie în 1835 a izbucnit un incendiu într-un cartier de depozite, iar vânturile de iarnă au făcut ca acesta să se răspândească rapid. A distrus o bucată mare din oraș și a fost oprită doar atunci când pușcașii marini din SUA au creat un zid de moloz prin aruncarea clădirilor de pe Wall Street.
Ideea de a răspândi râul de Est părea imposibilă, iar povestea Construcția podului Brooklyn era plin de obstacole și tragedii. A durat aproape 14 ani, dar imposibilul s-a realizat și podul s-a deschis pentru trafic la 24 mai 1883.
Viitorul președinte Theodore Roosevelt a lăsat un post federal confortabil la Washington pentru a se întoarce în New York pentru a-și asuma un loc de muncă imposibil: curățarea Departamentului de poliție din New York. Polițiștii din oraș aveau o reputație de corupție, ineptitudine și lene, iar Roosevelt a îndreptat forța deplină a personalității sale spre curățarea forței. Nu a avut întotdeauna succes și, uneori, aproape că și-a încheiat propria carieră politică, dar a avut totuși un impact legendar.
Jacob Riis a fost un jurnalist experimentat, care a făcut un motiv nou făcând ceva inovator: a luat o cameră foto în unele dintre cele mai grave mahalale ale orașului New York din anii 1890. Cartea lui clasică Cum trăiește cealaltă jumătate a șocat mulți americani când au văzut cum săracii, mulți dintre ei, imigranți recent, trăiau într-o sărăcie oribilă.
La sfârșitul anilor 1800, cel mai cunoscut polițist din New York a fost un detectiv irlandez dur care a spus că poate extrage mărturisiri printr-o metodă inteligentă pe care a numit-o „gradul al treilea”. Detectivul Thomas Byrnes probabil că a obținut mai multe mărturisiri de la bătarea suspecților decât de a-i întrece, dar reputația lui a devenit cea a unui somn inteligent. În timp, întrebările legate de finanțele personale l-au împins din locul de muncă, dar nu înainte de a schimba activitatea poliției în toată America.
Cele cinci puncte a fost o mahala legendara din New York, din secolul al XIX-lea. Era cunoscut pentru densul jocurilor de noroc, saloanele violente și casele de prostituție.
Numele Celor cinci puncte a devenit sinonim cu un comportament prost. Și când Charles Dickens și-a făcut prima călătorie în America, New Yorkerii l-au dus să vadă cartierul. Chiar și Dickens a fost șocat.
Scriitorul Washington Irving s-a născut în Manhattanul de jos în 1783 și va obține mai întâi faima ca autor al O istorie a New York-ului, publicat în 1809. Cartea lui Irving a fost neobișnuită, o combinație de fantezie și fapt care a prezentat o versiune glorificată a istoriei timpurii a orașului.
Irving și-a petrecut mare parte din viața de adult în Europa, dar este adesea asociat cu orașul natal. De fapt, porecla "Gotham" pentru New York City își are originea în Washington Irving.
În anii 1890, unul dintre cei mai bogați oameni ai Americii, Russell Sage, a ținut un birou lângă Wall Street. Într-o zi, un vizitator misterios a intrat în biroul său cerând bani. Bărbatul a detonat o bombă puternică pe care o transporta într-un ghiozdan, devastând biroul. Sage a supraviețuit cumva, iar povestea a devenit mai bizară de acolo. Bombardierul, identificat ulterior drept Henry L. Norcross din Boston s-a aruncat în bucăți, dar capul lui a rămas nedemânat și așa au putut să-l identifice părinții. Sage a fost trimis în judecată de un funcționar, William R. Laidlaw, care l-a acuzat că l-a folosit ca scut împotriva exploziei. Sage a negat-o și a câștigat în cele din urmă în instanțe.
Ioan Iacob Astor a ajuns în New York City din Europa hotărât să-l facă în afaceri. Și la începutul secolului al XIX-lea, Astor a devenit cel mai bogat om din America, dominând comerțul cu blană și achiziționând suprafețe imense de proprietăți imobiliare din New York.
O vreme Astor a fost cunoscut sub numele de „proprietarul New Yorkului”, iar John Jacob Astor și moștenitorii săi vor avea o influență mare asupra direcției viitoare a orașului în creștere.
Unul dintre cei mai influenți newyorkezi, și americanii, a fost secolul al XIX-lea Horace Greeley, genialul și excentric editor al New York Tribune. Contribuțiile lui Greeley la jurnalism sunt legendare, iar opiniile sale au avut o influență mare în rândul conducătorilor națiunii, precum și a cetățenilor săi. Și își amintește, bineînțeles, de celebra frază: „Du-te spre vest, tânăr, du-te spre vest”.
Cornelius Vanderbilt s-a născut pe Staten Island în 1794 și, în timp ce o adolescentă a început să lucreze la bărci mici, care transportă pasageri și produceau peste portul New York. Dedicarea pentru munca sa a devenit legendară, iar el a achiziționat treptat o flotă de bărci cu aburi și a devenit cunoscut sub numele de "Commodore".
Canalul Erie nu a fost localizat în New York City, dar întrucât a legat râul Hudson cu Marile Lacuri, a făcut din New York orașul de intrare în interiorul Americii de Nord. După deschiderea canalului în 1825, New York City a devenit cel mai important centru de comerț de pe continent, iar New York a devenit cunoscut sub numele de The Empire State.
De-a lungul majorității anilor 1800, New York City a fost dominată de o mașină politică cunoscută sub numele de Tammany Hall. Din rădăcini umile ca un club social, Tammany a devenit imens puternic și a fost patul fierbinte al corupției legendare. Chiar și primarii orașului au luat direcția din partea conducătorilor din Tammany Hall, care a inclus și notorii William Marcy „Boss” Tweed.
În timp ce Tweed Ring a fost urmărit în urmărire, iar Boss Tweed a murit în închisoare, organizația cunoscută sub numele de Tammany Hall a fost de fapt responsabilă pentru construirea unei mari părți din New York.
Arhiepiscopul John Hughes a fost un imigrant irlandez care a intrat în preoție, lucrându-și drum prin seminar lucrând ca grădinar. În cele din urmă, a fost repartizat la New York și a devenit o putere în politica orașului, deoarece a fost, timp de timp, liderul incontestabil al populației irlandeze în creștere a orașului. Chiar și președintele Lincoln i-a cerut sfatul.