Datorită unui nas spart, care nu s-a vindecat drept, înălțimea (sau lipsa lui) și o tendință generală de a nu-i păsa nimic de aspectul său general, Michelangelo nu a fost niciodată considerat frumos. Deși reputația sa pentru urâțenie nu l-a oprit niciodată pe artistul extraordinar să creeze lucruri frumoase, este posibil să fi avut ceva de-a face cu reticența sa de a picta sau sculpta un autoportret. Nu este documentat autoportretul lui Michelangelo, dar s-a pus în opera sa o dată sau de două ori, iar alți artiști ai vremii sale l-au găsit un subiect demn de făcut.
Iată o colecție de portrete și alte lucrări de artă care îl înfățișează pe Michelangelo Buonarroti, așa cum a fost cunoscut de-a lungul vieții sale și așa cum a fost conceput de artiștii de mai târziu.
Daniele da Volterra a fost un artist talentat care a studiat la Roma sub Michelangelo. A fost profund influențat de celebrul artist și a devenit bunul său prieten. După moartea profesorului său, Daniele a fost însărcinat de papa Paul al IV-lea să picteze în draperii pentru a acoperi nuditatea figurilor din „Ultima judecată” a lui Michelangelo din Capela Sixtină. Din această cauză a devenit cunoscut ca
il Braghetone („The Breeches Maker”).Acest portret se află în Muzeul Teylers, Haarlem, Olanda.
În 1511, Rafael a completat pictura colosală, Școala din Atena, în care sunt înfățișați filosofi celebri, matematicieni și savanți ai epocii clasice. În ea, Platon are o asemănare izbitoare cu Leonardo da Vinci, iar Euclid arată ca arhitectul Bramante.
O poveste spune că Bramante a avut o cheie a Capelei Sixtine și l-a strecurat pe Raphael pentru a vedea lucrările lui Michelangelo pe tavan. Raphael a fost atât de impresionat încât a adăugat figura lui Heraclit, pictată pentru a arăta ca Michelangelo Școala din Atena in ultimul minut.
În 1536, la 24 de ani de la finalizarea tavanului Capelei Sixtine, Michelangelo s-a întors la capelă pentru a începe lucrarea la „Ultima judecată”. Remarcabil de diferit în stil din lucrările sale anterioare, a fost criticat de contemporani pentru brutalitatea și nuditatea sa, care au fost deosebit de șocante în locul său din spatele altar.
Pictura arată sufletele morților care se ridică pentru a înfrunta mânia lui Dumnezeu; printre ei se află Sfântul Bartolomeu, care își afișează pielea înflăcărată. Pielea este o înfățișare a lui Michelangelo însuși, cel mai apropiat lucru pe care îl avem la un autoportret al artistului în vopsea.
La un moment dat acest portret s-a crezut a fi un autoportret al lui Michelangelo însuși. Acum savanții îl atribuie lui Jacopino del Conte, care probabil l-a pictat în jurul anului 1535.
În afara faimoasei galerii Uffizi din Florența se află Portico degli Uffizi, o curte acoperită în care se află 28 de statui ale unor persoane celebre importante pentru istoria florentină. Desigur, Michelangelo, care s-a născut în Republica Florența, este unul dintre ei.
Spre sfârșitul vieții, Michelangelo a lucrat la doi Pietàs. Una dintre ele este puțin mai mult de două figuri vagi care se sprijină. Cealaltă, cunoscută sub numele de Pietrele Florentin, a fost aproape completă când artistul, frustrat, a rupt-o parte și a abandonat-o cu totul. Din fericire, nu a distrus-o complet.
Acest portret poartă o asemănare notabilă cu lucrarea făcută de Jacopino del Conte în secolul al XVI-lea, despre care se credea la un moment dat un autoportret al lui Michelangelo. Este din Cele mai mari sute de oameni, publicat de D. Appleton & Company, 1885.
La moartea lui Michelangelo, i s-a făcut o mască pe față. Bunul său prieten Daniele da Volterra a creat această sculptură în bronz din masca morții. Sculptura rezidă acum în Castelul Sforza din Milano, Italia.